МОУ«Средняя общеобразовательная школа № 36 »
Тема: Альдегиды и кетоны
(Карбонильные соединения)
(лекция в 10 кл.)
"Радость видеть и понимать
есть самый прекрасный дар"
(А.Эйнштейн)
Карбонильными соединениями называются органические вещества, молекулы которых содержат в своем составе карбонильную группу С=О. Важнейшими карбонильными соединениями являются альдегиды и кетоны.
Кетонами называются органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана
с двумя углеводородными радикалами.
Альдегидами называются органические вещества, молекулы которых содержат в своем составе одну или несколько альдегидных групп.
Классификация и номенклатура
Альдегиды различаются по характеру углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой на предельные, непредельные, ароматические.
Названия альдегидов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путем добавления суффикса " аль ".
- муравьиный альдегид,
формальдегид
метан аль
- уксусный альдегид,
ацетальдегид,
этан аль
- пропан аль
Модель молекулы этаналя:
1- шаростержневая;
2- масштабная
Гомологи
Альдегиды образуют гомологический ряд общей формулы
или С n H 2n + 1 COH
Н- СОН -метан аль ( муравьиный альдегид, формальдегид)
СН 3 - СОН - этан аль (уксусный альдегид, ацетальдегид)
СН 3 -СН 2 - СОН - пропан аль
СН 3 -СН 2 -СН 2 - СОН - бутан аль
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - СОН - пентан аль
Исключение: у метаналя функциональная альдегидная группа
соединена не с углеводородном радикалом а с атомом водорода.
Изомерия и номенклатура
Для альдегидов характерны изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия (альдегиды и кетоны).
С 3 Н 6 О
СН 3 -СН 2- СОН - пропан аль
(альдегид)
СН 3 -СН 2 -СН 2 - СОН
бутан аль
СН 3 -СН- СОН
СН 3 2-метилпроп аналь
Самостоятельная работа
1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов, соответствующих составу С 5 Н 10 О. Дайте им названия по систематической номенклатуре.
2. Составьте структурные формулы:
а) 2,4 - диметилпентаналь,
б) 2,3 - диметилбутаналь.
Изомерия кетонов
Для кетонов характерны три вида изомерии:
1) изомерия углеродного скелета;
2) изомерия положения карбонильной группы в углеродной цепи;
3) межклассовая изомерия (альдегиды и кетоны).
Первым из кетонов, для которых характерны все виды изомерии, является пентанон.
СН 3 - СН 2 -СН 2 - С -СН 3 - пентан он - 2
О
СН 3 - СН 2 - С - СН 2 - СН 3 - пентан он -3
О
СН 3 - СН - С -СН 3 - 3-метилбутан он -2
О
СН 3
Физические свойства
В обычных условиях м уравьиный альдегид (формальдегид, метаналь) - бесцветный газ с резким запахом хорошо растворимый в воде. Ядовит. Концентрированный водный раствор (до 40%)
формальдегида называют формалином. Следующие альдегиды являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом, а высшие альдегиды - твердые вещества. Ацетон и др.кетоны - жидкости, но кетоны с высоким содержанием углеродных атомов - твердые соединения.
Строение альдегидов
В молекуле этаналя атомы углерода и кислорода связаны двойной связью и находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Поскольку кислород является более электроотрицательным элементом по сравнению с углеродом, общие электронные пары смещены в сторону атома кислорода, что приводит к возникновению на нем частичного отрицательного заряда, а атом углерода приобретает частичный положительный заряд.
Для альдегидов наиболее характерны реакции присоединения.
Этаналь (уксусный альдегид) - ядовит!
Химические свойства
Химические свойства альдегидов можно разделить на две группы: реакции, идущие по альдегидной группе , и реакции, идущие по углеводородному радикалу . Реакции присоединения по связи С=О.
Гидрирование альдегидов.
Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты.
а)
Гидрирование кетонов.
Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов.
СН 3 - С - СН 3 + Н 2
О
СН 3 - С - СН 3
б)
ОН
Ацетон (пропан он )
Пропан ол -2
Химические свойства (реакция окисления по связи С-Н)
а) Качественная реакция - реакция с аммиачным раствором оксида серебра, называемая реакцией "серебряного зеркала".
фильм № 1
Химические свойства (реакция окисления по связи С-Н)
фильм № 2
б) Качественная реакция - реакция с
гидроксидом меди ( II )( р - я медного зеркала )
Реакция поликонденсации
Поликонденсация фенола с формальдегидом происходит с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
ОН
ОН
ОН
СН 2
СН 2
… .
+
n
… .
n
метаналь
СН 2
СН 2
СН 2
СН 2
… .
… .
СН 2-
фенолформальдегидная смола
ОН
ОН
ОН
Строение формальдегида
Молекула формальдегида имеет особое строение, по сравнению с другими альдегидами, (в ней нет С-С связей), по это-
му формальдегид проявляет ряд особых свойств.
Н - р, окисление формальдегида химическими
окислителями приводит к образованию воды и углекислого газа.
полное окисление альдегидов
НСОН+О 2 = ? + ?
При нагревании формалина с аммиаком
протекает специфическая реакция конденсации,
приводящая к образованию уротропина. Уротропин
применяется при производстве взрывчатых веществ,
в медицине (входит в состав препарата "кальцекс"),
сухого горючего.
фильм № 3
без звука
Получение альдегидов
Формальдегид получают в промышленности путем окисления метана или метанола. О
а) СН 4 + О 2 катал. Н С + Н 2 О
метан Н
О
б) 2СН 3 ОН + О 2 2Н С + 2Н 2 О
метанол Н
Уксусный альдегид (ацетальдегид ) получают из ацетилена .
HgSO 4
Реакция Кучерова
Получение альдегидов
фильм № 4
Окисление этилового спирта оксидом меди ( II )
в общем виде
R - ОН + CuO R-COH + Cu + H 2 O
спирт альдегид
С 2 Н 5 ОН + CuO CH 3 -COH + Cu + H 2 O
этанол окисд меди этаналь (ацетальдегид)
Последовательная схема окисления этанола
Применение кетонов
Наиболее важным представителем кетонов является пропанон (ацетон). Он служит исходным сырьем в процессах промышленного органического синтеза (производство органического стекла), а также очень широко применяется в качестве растворителя органических и неорганических веществ, лаков, пластмасс, искусственного шелка и негорючей кинопленки т.д.
Ацетон появляется в моче в тяжелых случаях диабета.
Применение альдегидов
Из альдегидов наибольшее применение имеют муравьиный и уксусный альдегиды. Большие количества формальдегида используются в производстве пластмасс.
Формалин (40% водный раствор формальдегида) применяется для дезинфекции помещений, хирургических инструментов, для протравливания семян в сельском хозяйстве, сохранения анатомических препаратов, обработки кож.
Уксусный альдегид (ацетальдегид ) применяется для получения уксусной кислоты.
Д/з химические свойства альдегидов (заполняется учащимися) R-CH 2 - OH
+ Н 2
спирт
Р- я присоединения
Р- я окисления
"серебряного зеркала"
+ Ag 2 O
Аммиачный р-р
R- COOH + 2Ag
карбоновая
кислота
альдегид
Р- я окисления
« медного зеркала»
+ Cu(OH) 2 R - COOH + С u 2 О+Н 2 О
+ H 2 O
карбоновая
кислота
Литература
- «1C: Образовательная коллекция. Органическая химия. 10-11 классы».
- Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. http :// www . edu . yar . ru
- CD Уроки химии КиМ (10-11 класс).