Аминокислоты. Изомерия и номенклатура аминокислот. Физические свойства аминокислот.

Урок № ХИМИЯ 10 КЛАСС

Дата урока:

Тема урока: Аминокислоты. Изомерия и номенклатура аминокислот. Физические свойства аминокислот.

Цель урока: систематизировать знания учащихся о кислотах, аминах; дать представление об аминокислотах, познакомить со строением, амфотерными свойствами, физическими свойствами.

Задачи урока:

обучающая

- показать значение аминокислот. Рассмотреть биологическую роль аминокислот;

- научить учащихся записывать структурные формулы аминокислот, давать им названия;

развивающая

- развивать умение учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию между неорганическими и органическими веществами;

- продолжить развитие навыков самообразования и самооценки;

- развивать общеучебные умения (умение работать с учебником, составлять таблицы, оформлять наблюдения в письменном виде, формулировать выводы во внутренней и внешней речи, осуществлять самоконтроль, проводить самоанализ и т.п.)

воспитывающая

- воспитывать устойчивый интерес к предмету через изучение некоторых моментов роли аминокислот для жизнедеятельности человека;

- воспитывать интерес к здоровому образу жизни.

Тип урока: изучение нового материала

Оборудование: Периодическая Система химических элементов Д.И. Менделеева, таблица аминокислот.

Ход урока

1. Организационный момент.

2. Проверка домашнего задания.

3. Актуализация знаний.

• Какую группу органических соединений мы начали изучать на прошлом уроке? (Азотсодержащие органические вещества).

• С каким классом соединений мы познакомились? (Амины)

• Сегодня мы продолжаем знакомиться с азотсодержащими органическими соединениями.

Постановка темы урока.

4. Изучение нового материала

Что же представляют собой аминокислоты с точки зрения хи­мии?

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят две функциональные группы: карбоксильная – СООН и аминогруппа -NH₂.

Аминокислоты – амфотерные соединения.

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала замещены аминогруппами.

В природе встречаются в основном  α-аминокислоты, составляющих белки (кроме пролина). Они имеют общую формулу

где R – углеводородный радикал, который может содержать различные функциональные группы  (-SH, –OH, –COOH, NH₂) и кольца.

Специфичность каждой аминокислоты определяется строением радикала R.

Простейший представитель – H₂N-CH₂-COOH - аминоуксусная кислота (глицин).

СТРОЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональнее группы.

Каждая из 20 аминокислот имеет одинаковую часть (NH₂-CH-COOH) и отличается от любой другой аминокислоты R-группой, или радикалом. Строение радикала у разных видов аминокислот — различное.

Структура лишь одной аминокислоты – пролина – не соответствует общей формуле. Это связано с тем, что пролин не является аминокислотой. Он представляет собой иминокислоту.

Например, в молекуле глицина R-радикал представлен атомом водорода:

В молекуле пролина радикал связан с α-углеродным атомом и с аминогруппой, в результате чего молекула приобретает циклическую структуру.

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОКИСЛОТ

Для названия аминокислот используют три типа номенклатуры –тривиальную, рациональнцю и IUPAC.

По систематической номенклатуре (IUPAC) названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Нумерация углеродной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.

По рациональной номенклатуре к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Формулы и названия некоторых α-аминокислот, остатки которых входят в состав белков

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH₂ – триамино и т.д.

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота.

ИЗОМЕРИЯ АМИНОКИСЛОТ

Для аминокислот известны два вида изомерии: структурная и пространственная (оптическая изомерия).

Структурная изомерия

Структурная изомерия связана с особенностями строения углеродного скелета и взаимным расположением функциональных групп.

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения аминогруппы

Оптическая изомерия

Все α-аминокислоты, кроме глицина H₂N-CH₂-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).

Оптическая изомерия природных α-аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления (выше 250⁰С). Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и малорастворимы в органических растворителях. Многие α-аминокислоты имеют сладкий вкус. Водные растворы аминокислот проводят электрический ток.

5. Закрепление изученного материала.

Рассмотрение и изучение формул основных аминокислот

Задание

Напишите структурную формулу аминокислоты по названию и составьте изомер углеродного скелета, изомер положения аминогруппы, межклассовый изомер. Дайте название по систематической номенклатуре каждому веществу.

4-амино – 4- метилпентановая кислота

6. Подведение итогов урока. Рефлексия

7. Домашнее задание: Изучить формулы 20 основных аминокислот и физические свойства аминокислот. Повторить азотсодержащие органические соединения и их свойства.

4