Урок по химии Строение сложных эфиров.

№

п/п

Структурный элемент занятия

Время

Оргмомент

5 минут

Постановка дидактической цели

1 минуты

Повторение материала прошлого урока

24 минуты

Изучение нового материала

45 минут

Закрепление изученного материала

10 минут

Подведение итогов

5 минут

Структурный элемент урока

Деятельность преподавателя

(краткое содержание урока)

Деятельность студентов

1.Организационный этап.

Подготовка обучающихся к работе на уроке. Приветствие, эмоциональный настрой, проверка отсутствующих и готовности к уроку.

1.2.Мотивация учебной деятельности

Вступительное слово преподавателя При изучении кислот мы неоднократно встречались с их производными — сложными эфирами. Рассмотрим этот класс соединений более углубленно. 

2.Актуализация знаний обучающихся.

Давайте вместе с вами вспомним тему прошлого урока “Карбоновые кислоты ”

1.Дать определение карбоновых кислот

Физические свойства карбоновых кислот.

1.Карбоновые кислоты –это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп соединенных с углеводородным радикалом или водородным атомом.

По международной номенклатуре их образуют

от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания –овая и слова кислота.

Физические свойства карбоновых кислот.

Низшие карбоновые кислоты - жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде.

С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а t кип. повышается. высшие карбоновые кислоты начиная с пеларгоновой (нонановой) – тв. вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

Химические свойства карбоновых кислот

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны со свойствами неорганических кислот.(пишет химические реакции у доски).

1.реагируют с активными металлами.

2.с оксидом серебра

3.с галогенами

Презентацию по разнообразию и применению органических кислот, подготовила Волкова Настя (Презентация №1).

Презентацию показывает и объясняет студент, задает вопросы группе. Презентация выполнена в виде игры-викторины. ( Призентация №1)

Отдельно презентацию по Муравьиной кислоте приготовила Кальницкая Вика

(Презентация №2).

3.Изучение нового материала

И так, мы продолжаем изучать класс кислородсодержащих веществ - эфиры?Мы узнаем, что эфиры это обширный класс природных соединений.

Предварительно я дала опережающее задание Шеховцовой Екатерине

(Презентация №3). Устно.

Слайд№1,2,3. Историческая справка (Опережающие задание)

термин «эфир» впервые применил к синтезированному веществу в 1782 г. Карл Шееле. В труде «Исследования и заметки об эфире» он также указал, что катализатором данной реакции служат минеральные кислоты, в частности серная.

Первые эксперименты по получению сложных эфиров относятся к XVIII веку. В 1759 г. де Лаурагвис перегонял «крепкую уксусную кислоту с винным спиртом» и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Это был уксусноэтиловый эфир – производное карбоновой кислоты, относящееся к классу сложных эфиров.

СЛАЙД № 4,5 .Строение молекул эфиров. Изомерия, номенклатура  (Презентация).

По систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуют от названия радикала спирта и корня латинского названия кислоты с изменением окончания –овая, на –ат., то есть по типу названия солей. Вначале указывают название радикала спирта, затем – кислоты, образующий этот эфир.

По рациональной номенклатуре вначале называют кислоту, затем –прилагательное от названия спирта и добавляют слово «эфир».

Названия сложных эфиров образуют от названий соответствующих спиртов и кислот, которые принимают участие в образовании их молекул.

например:     Слайд№6                                                                               

O O

        //                                //                                                                                            

H - C                        R - C  

        \                                 O-C₂H₅

         OCH₃                                                                     метилформиат,          этилацетат, метиловый эфир       этиловый эфир

муравьиной кислоты                уксусной кислоты

О

           //                                          

СН₃- С

О-СН₂- СН₂- СН- СН₃

׀

СН₃

     изопентилацетат,

или изопентиловый эфир уксусной кислоты.

Запись в тетрадь

К сложным эфирам относятся органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами, идущими с отщеплением воды.

(от лат. аether – эфир).

Их состав соответствует общей

формуле

О

  //                                          

R – C

 \    

О- R₁     

Получение эфиров. Сложные эфиры широко распространены в природе. Аромат цветов, ягод, фруктов обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров. Несмотря на это, сложные эфиры для изготовления фруктовых эссенций получают синтетическим путем: выделение их из фруктов и цветов сложно в технологическом отношении.

В лаборатории получают эти вещества путем взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Реакции этерификации обратимы. Чтобы сместить равновесие такой реакции в сторону выделения сложного эфира, обычно пользуются концентрированной серной кислотой, которая связывает воду.

Сложные эфиры получают также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.

(под запись в тетрадь)

Реакции образования сложных эфиров называют реакциями этерификации.

СН₃СООН + С₂Н₅ОН = H₂О + CH₃COOС₂Н₅

Физические свойства эфиров

Например, изопентиловый эфир уксусной кислоты (изопентилацетат) имеет запах груши, бутиловый эфир масляной кислоты — ананаса. Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве вод, кондитерских изделий, при изготовлении духов и одеколонов. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.

(под запись в тетрадь)

Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов — жидкости, легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем соответствующих органических кислот. В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой.

Химические свойства эфиров (Презентация, слайды

Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой — гидролиз:

             O                                       O

            //                                       //

CH₃ - C     + HOH  → CH₃ - C         +С₂Н₅ОН       

            \                                        \

             O-C₂H₅                           OH

этилацетат         уксусная кислота   этанол

Гидролиз протекает как в кислой, так и в щелочной среде. В щелочной среде гидролиз становится необратимым, поскольку щелочь связывает карбоновую кислоту в соль:

Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением.

          O                                               O

         //                                              //

R₁ - C        +     NaOH  →     R₁ - C          +   R₂-OH

         \                                               \

          O-R₂                                       ONa

(под запись в тетрадь)

Применение эфиров (Презентация).

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Эфиры находит применение в различных отраслях промышленности:

• в пищевой промышленности, фруктовые эссенции;

• получение духов и одеколонов;

• растворителей для лаков;

• волокна нитрона;

• полиметилакрилата.

Устно.

4.Закрепление пройденного материала

(Рефлексия)

На этом познавательная часть урока подходит к концу. Понятно, что эфиры широко распространены в природе.

Ребята, скажите, пожалуйста, где применяются сложные эфиры?

(Ответы: Применяются сложные эфиры в парфюмерной, пищевой промышленностях, как растворители, для получения волокон (нитрона).

Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в ОН-группе замещен органической группой R. Реакции образования сложных эфиров

называют реакциями этерификации. Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой. Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют омылением. Сложные эфиры содержатся в цветках, фруктах, ягодах.