Арены. Бензол
Ароматические углеводороды (арены) –
это углеводороды с общей формулой С n H 2n-6 ,
в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо
Какова общая формула гомологического ряда аренов?
Какова молекулярная формула бензола?
Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов?
Как можно отличить бензол и гексен?
В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола?
Чему равен валентный угол в молекуле бензола?
Каково современное изображение молекулы бензола?
Образование σ-связей в молекуле бензола
- Атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 гибридизации
- Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости
- Валентные углы равны 120°
Образование π-системы в молекуле бензола
- Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь
- Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости связей и параллельно друг другу
- Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое р-электронное облако
Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая р-электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца.
Гомологи бензола
Производные бензола
Номенклатура аренов
Физические свойства
Бензол
- Бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость
- С неприятным запахом
- Легче воды ( р=0,88 г/см3)
- Не смешивается с водой
- Растворим в органических растворителях
- Сам является растворителем.
- Бензол кипит при 80,1 С
- При охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу
- Бензол и его пары ядовиты
- Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.
Получение 1. 2. 3.
Метод Зелинского
Химические свойства 1. Реакции окисления 1) Горение 2) НЕ обесцвечивает раствор перманганата калия и бровную воду. 3) Каталитическое окисление.
2. Реакции замещения 1) Галогентрование 2) Нитрование
2. Реакции присоединенияя 1) Хлорирование 2) Гидрирование
Задание 1.
Вычислить выход нитробензола в процентах от теоретически возможного, если при нитровании 23,4 г бензола было получено 29,52 г нитробензола.
Домашнее задание
§ 14,15 – Дополнить конспект (применение)